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Fuutarou Uesugi es un estudiante destacado de secundaria, pero lleva una vida difícil. Su personalidad distante y su naturaleza reclusa lo han dejado sin amigos, y su padre está endeudado, lo que obliga a su familia a sobrevivir con lo mínimo. Un día, durante su recreo, Uesugi discute con una estudiante transferida que ha reclamado "su asiento", lo que hace que ambos se desagraden mutuamente. Ese mismo día, se le presenta una oportunidad dorada para saldar la deuda de su familia: un trabajo de tutoría privada para la hija de una familia adinerada, con un salario cinco veces superior al precio del mercado. Acepta la propuesta, pero se horroriza al descubrir que la clienta, Itsuki Nakano, es la chica con la que tuvo el conflicto anteriormente. Después de intentar sin éxito recuperar el favor de Itsuki, Uesugi se entera de que sus problemas no terminan ahí: ¡Itsuki es en realidad una quintupleta! Por lo tanto, además de ella, también debe tutorizar a sus hermanas—Miku, Yotsuba, Nino e Ichika—quienes, a pesar de la muy real amenaza de reprobar, no quieren saber nada de un tutor. Sin embargo, el sustento de su familia está en juego, así que Uesugi persevera, decidido a deshacerse del odio de las hermanas hacia el estudio y guiarlas con éxito hacia la graduación.